В 1799 году, в Нью-Йорке, молодого констебля Икабода Крэйна направляют в Сонную Лощину. Там он должен разобраться в серии странных смертей. Жертвы погибли от меча всадника, у которого нет головы. Убитые лишились своих голов, которые так и не нашли. Крэйн скоро понимает, что это не просто выдумка, а ужасающая реальность.